Δε γνωρίζουμε πού ακριβώς γεννήθηκε ο Όσιος. Γεννήθηκε πάντως μεταξύ των ετών 1566-1574. Κατά τους επίσημους συναξαριστές της Εκκλησίας, πατέρας του ήταν ο ιερέας Ανδρέας. Αυτός έστειλε το γιο του από μικρό να μάθει τα “ιερά γράμματα”. Όταν ο Συμεών έγινε 15ετής, αναχώρησε από το πατρικό του και πήγε στον επίσκοπο Δημητριάδας Παχώμιο (1581-90) στο Βαθύ Ρεύμα (Βαθύρεμα) της Αγιάς απ' όπου ο Όσιος καταγόταν. Εκεί, λίγα έτη αργότερα, ο Συμεών χειροτονήθηκε στον α΄ βαθμό της ιεροσύνης (ιεροδιάκονος). Επιδιώκοντας την ασκητική ζωή, αναχώρησε στο γνωστό μοναστήρι της Όσσας, το ονομαζόμενο Οικονομείο (Κομνήνειος Ι. Μ. Αγ. Δημητρίου), όπου και εφάρμοσε αυστηρή νηστεία, αγρυπνία, ολονύκτια στάση, ενώ έμενε διαρκώς ανυπόδητος και μονοχίτων, φορώντας μόνο ένα φτωχικό παλιό και φθαρμένο ράσο. Από εκεί, λίγα έτη αργότερα, αναχώρησε για την Ι. Μ. Μεγίστης Λαύρας του Αγ. Όρους, όπου χειροτονήθηκε ιερέας. Στη συνέχεια, υποχωρώντας στις παρακλήσεις των μοναζόντων της Ι. Μ. Φιλοθέου, δέχτηκε να αναλάβει ηγούμενος της Μονής. Πολύ σύντομα όμως οι ίδιοι μοναχοί, που δεν ανέχονταν τον τρόπο διοίκησης του Οσίου και επηρεαζόμενοι από κάποιους συκοφάντες, έκαναν στάση εναντίον του. Τότε ο άκακος Συμεών αναχώρησε από τον Άθωνα και εγκαταστάθηκε στο Φλαμούρι, λίγο πιο βόρεια από τη Ζαγορά. Εκεί έμενε για τρία χρόνια κάτω από μια μηλιά ταλαιπωρώντας το κορμί του στις παγωνιές και τους καύσωνες. Μετά την πάροδο τριών ετών ήρθαν στον τόπο άσκησης του Οσίου κάποιοι που, αντιλαμβανόμενοι την αγιότητα του Συμεών, θέλησαν να μείνουν κοντά του. Αφού τους νουθέτησε και τους συμβούλευσε πάνω στους κανόνες της ασκητικής ζωής, τους δέχτηκε και κατασκεύασαν καλύβες για τη διαμονή τους με κορμούς δέντρων. Η φήμη του Οσίου διαδόθηκε στην ευρύτερη περιοχή κι έτσι άρχισε να έρχεται πολύς κόσμος, άλλοι για να τον δουν και να πάρουν την ευχή του κι άλλοι για να μονάσουν κοντά του. Λίγο αργότερα έκτισε μια μικρή εκκλησία στο όνομα της Αγίας Τριάδος, όπου λειτουργούσε καθημερινά. Σιγά-σιγά οργανώθηκε ένα κοινόβιο με πολλούς μοναχούς, διακόνους και ιερείς. Ο ίδιος ο Συμεών έβγαινε συχνά από τη Μονή και κήρυττε στα περίχωρα της Αγιάς το Λόγο του Κυρίου. Κατόπιν έκανε μια μεγάλη περιοδεία από τα Σέρβια της Μακεδονίας ως τα Άγραφα και από την Ελασσόνα και τον Τύρναβο ως το Ζητούνι (Λαμία) και τη Θήβα, επανευαγγελίζοντας τους χριστιανούς και συμβουλεύοντάς τους να μην προδίδουν ο ένας τον άλλον, να μην αδικούν, να αποφεύγουν τους μάγους, να τηρούν την αργία της Κυριακής, κ.α. Στην επιστροφή του από την περιοδεία του αυτή, κατευθύνθηκε στην Εύβοια, όπου όμως προξένησε το φθόνο των Τούρκων οι οποίοι τον κατήγγειλαν στον πασά του Εγρίπου (Χαλκίδα) με την κατηγορία ότι προτρέπει τους οθωμανούς να γίνουν χριστιανοί, υβρίζοντας την ισλαμική θρησκεία. Ο πασάς, αφού έδωσε εντολή να τον συλλάβουν, διέταξε να τον κάψουν στην πυρά. Άρχισαν λοιπόν διάφοροι Τούρκοι να συγκεντρώνουν ξύλα στο κέντρο της αγοράς της Χαλκίδας για τη φωτιά. Βλέποντάς τους ο Όσιος τους μιμήθηκε ρίχνοντας κι αυτός ξύλα στο σωρό. Κάποιες μουσουλμάνες τον λυπήθηκαν και πήγαν στη μητέρα του πασά, η οποία τον συμπόνεσε και έπεισε τον πασά να επανεξετάσει τις κατηγορίες εναντίον του Οσίου. Αφού ο Συμεών απολογήθηκε ξανά, λέγοντας ότι διδάσκει τους χριστιανούς μόνο και ότι ποτέ δεν απευθύνθηκε σε Οθωμανούς, ο ηγεμόνας αποφάσισε να τον ελευθερώσει. Εκείνος επέστρεψε στην Ι. Μ. Φλαμουρίου όπου τέλεσε την κουρά και άλλων αδελφών, ενώ έκτισε το Καθολικό και τον περίβολο της Μονής. Λίγο πριν πεθάνει, επισκέφθηκε την Κωνσταντινούπολη όπου τον υποδέχτηκε ο Πατριάρχης. Εκεί τελείωσε την επίγεια ζωή του ο Όσιος και ενταφιάστηκε στο Ναό της Υπεραγίας Θεοτόκου στη Χάλκη.
Τα μετά την κοίμηση του Οσίου θαύματα: Μετά από πάροδο ετών οι μοναχοί του Φλαμουρίου έκαναν ανακομιδή του ιερού του λειψάνου, τοποθετώντας το σε μια ξύλινη λάρνακα, ενώ μια άρρητη ευωδία πλημμύριζε το χώρο. Τότε έγινε και το πρώτο θαύμα των ιερών λειψάνων του Οσίου. Ο τεχνίτης που κατασκεύασε ένα κουβούκλιο για την κάρα του Οσίου έπασχε από ανίατη ασθένεια των πνευμόνων έχοντας συχνές αιμοπτύσεις. Μόλις ασπάστηκε την κάρα και την τοποθέτησε στο κουβούκλιο, γιατρεύτηκε. Από εκείνη τη μέρα απλώθηκε η φήμη του Οσίου ως θαυματουργού σε όλη τη χώρα. Έπειτα από πολλά έτη οι πατέρες της Ι. Μ. Φλαμουρίου ταξίδεψαν για ελεημοσύνη στην Εύβοια, μετέφεραν μαζί τους και ένα τεμάχιο των λειψάνων του Οσίου Συμεών. Όταν αφίχθησαν στους Ωρεούς, και κατόπιν επιθυμίας ενός υδρωπικού ασθενούς, έκαναν επίσκεψη στο σπίτι του. Εκείνος μόλις ασπάστηκε το λείψανο και ήπιε αγιασμό, αμέσως απελευθερώθηκε από τη μέχρι τότε ανίατη ασθένειά του. Στη συνέχεια ο θεραπευμένος παραχώρησε όλη του την περιουσία στη Μονή του Φλαμουρίου και ενδύθηκε το μοναχικό σχήμα. Η μνήμη του Οσίου τιμάται τη 19η Απριλίου, ενώ προς τιμήν του έχει ανεγερθεί πρόσφατα ιερός Ναός στο Γερακάρι, κοντά στην ιδιαίτερή του πατρίδα.
