Η πρώτη αναμέτρηση της φάσης των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας, ανάμεσα στην ΑΕΛ και τον Ατρόμητο θα διεξαχθεί την Τετάρτη 6 Δεκεμβρίου 2023 στις 15:30 στο AEL FC Arena, με τον επαναληπτικό να γίνεται στο Δημοτικό Στάδιο Περιστερίου μέσα στο τριήμερο 9-11 Ιανουαρίου 2024.
Αν και βρέθηκε πίσω στο σκορ, ο προσεχής αντίπαλος της ΑΕΛ στο πρωτάθλημα της Super League 2, Λεβαδειακός έκανε την έκπληξη και προκρίθηκε στους «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Η ομάδα του Νίκου Νιόπλια νίκησε 2-1 τη Λαμία στο Δημοτικό Στάδιο της Λιβαδειάς, σε αγώνα για την 5η φάση της διοργάνωσης, και πήρε το «εισιτήριο» για τον επόμενο γύρο, όπου θα αντιμετωπίσει σε διπλά παιχνίδια τη Νίκη Βόλου.
Ατρόμητος και Λεβαδειακός συμπλήρωσαν λοιπόν το... παζλ των ομάδων που θα μετάσχουν στη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας.
Στις αναμετρήσεις για την 5η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας σημειώθηκαν τα αποτελέσματα:
Αχαρναϊκός-Κηφισιά 0-2
Μικρασιατικός-Πανσερραϊκός 0-2
ΠΑΣ Γιάννινα-Βόλος 1-2
Καμπανιακός-Αστέρας Τρίπολης 1-3
Χανιά-ΟΦΗ 3-5
Διαγόρας-Παναιτωλικός 3-4 πεν. (1-1 κ.α., παρ.)
Γιούχτας-Ατρόμητος 0-1
Λεβαδειακός-Λαμία 2-1
* Στην 6η φάση («16») προκρίθηκαν χωρίς αγώνα Καλλιθέα, Νίκη Βόλου και ΑΕΛ.
Αναλυτικά τα ζευγάρια στη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας (διπλοί αγώνες):
ΟΦΗ-Κηφισιά
Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός
ΠΑΟΚ-Βόλος
ΑΕΚ-Άρης
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός
Λεβαδειακός-Νίκη Βόλου
Παναιτωλικός-Καλλιθέα
ΑΕΛ-Ατρόμητος
*Tα ζευγάρια στην προημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας θα διαμορφωθούν ως εξής:
ΑΕΚ/Άρης-Λεβαδειακός/Νίκη Βόλου
ΟΦΗ/Κηφισιά-Παναιτωλικός/Καλλιθέα
Παναθηναϊκός/Ολυμπιακός-ΑΕΛ/Ατρόμητος
Αστέρας Τρίπολης/Πανσερραϊκός-ΠΑΟΚ/Βόλος
ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός/ΠΑΟΚ-Βόλος με Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός/ΑΕΛ-Ατρόμητος
* Από αυτό το ζευγάρι θα προκύψει ο γηπεδούχος του τελικού του κυπέλλου Ελλάδας
ΟΦΗ-Κηφισιά/Παναιτωλικός-Καλλιθέα με ΑΕΚ-Άρης/Λεβαδειακός-Νίκη Βόλου
* Από αυτό το ζευγάρι θα προκύψει ο φιλοξενούμενος του τελικού του κυπέλλου Ελλάδας.