Ο Δημήτρης Τζουμάκης θα είναι ο δεύτερος παίκτης από τον νομό Λάρισας που θα έχει επαγγελματικό συμβόλαιο τη φετινή σεζόν με τον Ολυμπιακό καθώς υπάρχει και ο τερματοφύλακας Λευτέρης Χουτεσιώτης ενώ συνεχίζει την παράδοση Λαρισαίων να φοράνε τη φανέλα της πειραιώτικης ομάδας (Πυργίδης, Καραπιάλης, Αργυρούλης, Μητσιμπόνας, Κλέτσας, Γκαλίτσιος).
Η ομάδα της ΑΕΛ τα βρήκε σε όλα με τους Πειραιώτες (μετά από συζητήσεις δέκα ημερών όπως είχε γράψει η «Ε») και οι «βυσσινί» έβαλαν στο ταμείο τους ένα καλό ποσό ενώ υπάρχει και ποσοστό μεταπώλησης του παίκτη.
Η ποδοσφαιρική εξέλιξή του απογειώθηκε με την έλευση του Νίκου Βλαχούλη ως αρχιπροπονητή της ακαδημίας ΑΕΛ το 2010 που δούλεψε σε πιο επαγγελματικά πρότυπα και του εμπιστεύτηκε συμμετοχές σε μεγαλύτερα ηλικιακά τμήματα, επιμένοντας πάντα απαρέγκλιτα στον τομέα της πειθαρχίας (εξάλλου ο Τζουμάκης διακρίνεται για την πειθαρχία και τη σοβαρότητά του).