Στον γύρο αυτό μετέχουν δέκα ομάδες της μεγάλης κατηγορίας (εξαιρούνται οι τέσσερις ομάδες που αγωνίζονται ή αγωνίστηκαν στα κύπελλα Ευρώπης, δηλαδή ο Ολυμπιακός, ο ΠΑΟΚ, η ΑΕΚ και ο Αρης), οι νικήτριες των εννέα νοκ-άουτ αναμετρήσεων της 4ης φάσης, καθώς και οι πέντε ομάδες, οι οποίες -κατόπιν κλήρωσης- πέρασαν χωρίς αγώνα από τον προηγούμενο γύρο.
Οι αναμετρήσεις της 5ης φάσης είναι νοκ-άουτ και, εφόσον τεθούν αντίπαλες ομάδες διαφορετικών κατηγοριών, θα διεξαχθούν στην έδρα της ομάδας που ανήκει σε κατώτερη κατηγορία.
Από εκεί και πέρα υπάρχουν αρκετά ακόμα ενδιαφέροντα ζευγάρια, με τον Αστέρα Τρίπολης να δοκιμάζεται στην έδρα του Λεβαδειακού και τον ΠΑΣ Γιάννινα στη Λάρισα, ενώ ο Βόλος αντιμετωπίζει εκτός έδρας τον Πανσερραϊκό και ο Παναιτωλικός την Παναχαϊκή. Οι αγώνες θα διεξαχθούν το τριήμερο 26-27-28 Οκτωβρίου.
Αναλυτικά η κλήρωση:
Λευκίμμη - Άγιος Νικόλαος
Τρίκαλα - Νίκη Βόλου
Λεβαδειακός - Αστέρας Τρίπολης
Πανσερραϊκός - Βόλος
Ατρόμητος - Παναθηναϊκός
Ιωνικός - Ξάνθη
Απόλλων Σμύρνης - Κηφισιά
Λάρισα - ΠΑΣ Γιάννινα
Αναγέννηση Καρδίτσας - Καλλιθέα
ΟΦΗ - Αχέρων Καναλακίου
Ηλιούπολη - Λαμία
Παναχαϊκή - Παναιτωλικός
