Ο Έλληνας τενίστας δυσκολεύτηκε μόνο στο πρώτο σετ απέναντι στον Ιταλό, ήταν κυρίαρχος στο δεύτερο και «σφράγισε» την πρόκριση μετά από 1 ώρα και 37 λεπτά στα προημιτελικά του Όπεν της Ρώμης, όπου αντίπαλο θα βρει το Νο 1 της παγκόσμιας κατάταξης, Νόβακ Τζόκοβιτς. Ο Σέρβος τενίστας απέκλεισε εύκολα τον Αλεχάνδρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα. Τσιτσιπάς και Τζόκοβιτς έχουν αναμετρηθεί άλλες έξι φορές στο παρελθόν και το head to head είναι 4-2 υπέρ του «Νόλε». Η τελευταία τους συνάντηση ήταν στον ημιτελικό του Roland Garros, όπου ο Στεφ επέστρεψε από το 0-2 και λύγισε τελικά στο πέμπτο σετ, έχοντας να αντιμετωπίσει και τραυματισμό στο πόδι.
Ο Μπερετίνι ήταν ιδιαίτερα ανταγωνιστικός στο πρώτο σετ, κράτησε ανέπαφο το σερβίς του και έχασε μόνο έναν πόντο. Ο Τσιτσιπάς έμεινε δύο φορές πίσω με μίνι μπρέικ, όμως δεν λύγισε και εκμεταλλευόμενος τα λάθη του αντιπάλου του βρέθηκε μπροστά στο σκορ με 5-3. Αμέσως μετά, ο Τσιτσιπάς έβγαλε με μεγάλη δυσκολία μια άμυνα και στη συνέχεια κέρδισε τον πόντο, ωστόσο ο Μπερετίνι διαμαρτυρήθηκε θεωρώντας ότι η μπάλα είχε σκάσει στο έδαφος δύο φορές πριν βάλει τη ρακέτα ο Στέφανος. Πάντως, ο 22χρονος Έλληνας τενίστας πέρασε μπροστά με 6-3 και εν τέλει ο Μπερετίνι λύγισε στο tie break.
Ο Ιταλός δεν μπορούσε πλέον να βρει πρώτο σερβίς και μετά από πέντε χαμένα μπρέικ πόιντ, ο Τσιτσιπάς προηγήθηκε με 2-1 στο 2ο σετ για να πάρει και το επόμενο, αν και ο Ιταλός είχε δύο μπρέικ πόιντ. Ο Έλληνας τενίστας πέτυχε ένα ακόμα μπρέικ στο 4-2, το οποίο του έδωσε την ευκαιρία να σερβίρει στη συνέχεια για τη νίκη και πλέον όλα ήταν εύκολα.
Συνολικά, ο Στέφανος Τσιτσιπάς και Νο5 του ταμπλό είχε εντυπωσιακό πρώτο σέρβις (26/31, 84%), πραγματοποίησε δύο breaks στο σερβίς του αντιπάλου του, ενώ ο ίδιος δεν δέχθηκε ούτε ένα και έβγαλε τρεις άσσους. Συνολικά στον αγώνα, ο «Tsitsifast» είχε μόνο 7 αβίαστα λάθη έναντι 20 του Mατέο Μπερετίνι.