Γεννήθηκε στην Άνδρο στις 19/10/1784, από ευγενή οικογένεια. Σε ηλικία 18 ετών ντύθηκε το μοναχικό ράσο, οπότε από Θωμάς μετονομάστηκε Θεόφιλος.
Ορφανός σε ηλικία 8 ετών πήγε στις Κυδωνιές, όπου και έμαθε τα πρώτα του γράμματα. Το 1803 στάλθηκε στο Παν/μιο της Πίζας, όπου και σπούδασε Φιλοσοφία και Φυσικομαθηματικά μέχρι το 1807. Στη συνέχεια εγκαταστάθηκε μέχρι το 1810 στο Παρίσι, όπου και επιδόθηκε σε φιλοσοφικές μελέτες. Στα τέλη του 1810 έφτασε στην Ευαγγελική Σχολή της Σμύρνης, όπου και δίδαξε επί 9 μήνες, ενώ από το 1812 μέχρι τις αρχές του 1821 δίδαξε στις Κυδωνιές Φιλοσοφία, Μαθηματικά και Φυσική.
Ως δάσκαλος και ως άνθρωπος διακρίνονταν απεριόριστα για την ευγλωττία του, για την πειθώ του λόγου του, για τον ενάρετο και αυστηρό βίο του. Άνθρωπος ανυπόκριτος, ανιδιοτελής, ένθερμος υποστηρικτής των εθνικών ιδεωδών προσέδωσε με την παρουσία και τη διδασκαλία του τόσην αίγλη στη Σχολή των Κυδωνιών, ώστε την έκαμε εστία των Φώτων. Η φήμη του ίδιου είχε απλωθεί παντού με επακόλουθο να συρρέουν στη Σχολή αρκετοί μαθητές - θαυμαστές του απ’ όλες τις επαρχίες του Ελλαδικού χώρου. Ταυτόχρονα διατηρούσε αλληλογραφία με αρκετές προσωπικότητες του Δυτικού κόσμου, πράγμα που έκαμε τον Αδ. Κοραή να ενισχύει ενθουσιωδώς τη δράση του Καΐρη και να τον ενθαρρύνει στον αγώνα του για την αναγέννηση του Έθνους.
Από το 1818 μυήθηκε στη Φιλική Εταιρία. Και μόλις ξέσπασε το ‘21 η Επανάσταση, ύψωσε στην Άνδρο τη σημαία της Ελευθερίας και άρχισε ως άλλος Κοσμάς Αιτωλός να περιτρέχει διάφορα μέρη της Ελλάδας και να ενθαρρύνει τους επαναστάτες, σε σημείο μάλιστα, στην εκστρατεία που επιχειρήθηκε στον Όλυμπο με αρχηγό τον υπασπιστή του Αλ. Υψηλάντη, Γρηγόριο Σάλα, να θεωρηθεί η πραγματική ψυχή της επιχείρησης αυτής. Τραυματίστηκε όμως και αναγκάστηκε για λίγο να εγκαταλείψει τις επιχειρήσεις.
Ύστερα από αρκετές ταλαιπωρίες βρέθηκε ξανά στην Άνδρο, όπου άρχισε υπό την αρχηγία του να συγκροτεί στρατιωτικό σώμα από πρόσφυγες που ήρθαν απ’ τις Κυδωνιές. Παράλληλα σ’ όλες τις εθνοσυνελεύσεις των Ελλήνων ήταν ο σταθερός πληρεξούσιος της Άνδρου και μάλιστα εργάστηκε με ζήλο για τη σύνταξη του πολιτεύματος του Άστρους. Από το 1826 αποφάσισε να ιδρύσει στην ιδιαίτερη πατρίδα του το εκ/κό και ηθικοπλαστικό ίδρυμά του, τo γνωστό ως Ορφανοτροφείο, προκειμένου να διδάσκει μέσα σ’ αυτό δωρεάν στα ορφανά του Αγώνα. Το ορφανοτροφείο άρχισε να λειτουργεί το 1835.
Στο μεταξύ, όταν έφτασε στην Ελλάδα τον Ιανουάριο του 1828 ο Κυβερνήτης Ι. Καποδίστριας, στον Καΐρη ανατέθηκε ο χαιρετισμός του Κυβερνήτη. Στον λόγο του πραγματικά κατέπληξε με την ευφράδεια και το πατριωτικό του πνεύμα και τον ίδιο τον Καποδίστρια και τους ακροατές. Μίλησε με ευθύτητα, με παρρησία, με σθένος, έτσι που οι παρευρισκόμενοι έβλεπαν στο πρόσωπο του Θ. Καΐρη ενσαρκωμένο ολόκληρο το επαναστατημένο Έθνος. Πλην βεβαίως των Μαυρομιχάληδων των Φατριαστών και των Κοτζαμπάσηδων.
Από το 1835 στο Ορφανοτροφείο του, μόνος χωρίς άλλους δασκάλους και με τη μικρή βοήθεια των αρχαιότερων μαθητών του δίδασκε Φιλολογία, ανώτερα Μαθηματικά, Φυσική, Αστρονομία, Ρητορικά, Φιλοσοφία, Ηθική. Η σχολή του ήταν τριετούς φοίτησης. Η φήμη της διαδόθηκε παντού με επακόλουθο να τρέχουν μαθητές από κάθε γωνιά της Ελλάδας και έφταναν στον απίστευτο αριθμό, για τα τότε δεδομένα, των 600 μαθητών! Αυτό είχε σαν επακόλουθο να κλείνουν άλλες σχολές και ο Καΐρης να γίνεται ο στόχος του Κατεστημένου, οπότε δεν άργησε κι ο ίδιος να βρει την τύχη όλων των αγνών και τίμιων πατριωτών του Αγώνα.
Όντας πιστός και σταθερός στις πατριωτικές του αρχές αρνήθηκε να παραλάβει από τον βασιλιά Όθωνα το 1836 την ανώτερη διάκριση της απονομής του χρυσού Σταυρού του Σωτήρος, όπως αρνήθηκε και τη θέση του καθηγητή της Φιλοσοφίας στο Πανεπιστήμιο. Επιδόθηκε «ψυχή τε και σώματι» στη δική του Σχολή. Αλλά προτού καλά καλά συμπληρώσει 4 χρόνια λειτουργίας, το 1839 η Σχολή του έκλεισε. Κατηγορήθηκε ο ίδιος ως «αρνητής των θείων γραφών και των ιερών παραδόσεων», καθώς, σύμφωνα πάντα με το κατηγορητήριο, δημιουργούσε νέα θρησκεία, τη θεοσέβεια, ασκούσε προσηλυτισμό στους μαθητές του, και ανέτρεπε τον Χριστιανισμό! Επιπλέον συνέταξε νέο ημερολόγιο, το οποίο χρησιμοποιούσαν οι Θεοσεβείς στις μεταξύ των σχέσεις.
Η Ιερά Σύνοδος με συνοπτικές διαδικασίες ζήτησε τη βίαιη σύλληψή του και τη μεταφορά του στην Αθήνα. Στη συνέχεια, αφού τον καθήρησε, τον εξόρισε σε μοναστήρι της Σκιάθου. Μετά από αρκετές κακουχίες βρέθηκε στη μονή του Προφήτη Ηλία στη Θήρα. Πέτυχε όμως ύστερα από μεγάλο αγώνα να πάρει την άδεια αναχώρησής του από την Ελλάδα και να μεταβεί στο Παρίσι πρώτα κι ύστερα στο Λονδίνο, όπου βρήκε περίθαλψη τόσο απ’ τους Ομογενείς, όσο και από την Αγγλική Κυβέρνηση. Μάλιστα κατά την παραμονή του στην Αγγλική πρωτεύουσα δίδασκε μαθήματα Φιλοσοφίας μέσα σε πληθώρα θαυμαστών του ακροατών.
Το 1844, αφού επιτέλους ψηφίστηκε στην Ελλάδα το Σύνταγμα με το οποίο -στα χαρτιά τουλάχιστον- καθιερώθηκε η ελευθερία της συνειδήσεως, ο Θ. Καΐρης μπόρεσε να γυρίσει ξανά στην Ελλάδα πιστεύοντας ότι ελεύθερος πια θα συνεχίσει το διαφωτιστικό του έργο στην πατρίδα του. Όμως οι κύκλοι των κατηγόρων του δεν έλεγαν να καταπραΰνουν το μένος εναντίον του, οπότε και μέσα σε κλίμα δυσμενών προκαταλήψεων, θρησκευτικού και πολιτικού φανατισμού τον οδήγησαν σε δίκη περίπτυστη. Καταδικάστηκε σε φυλάκιση 2 ετών και 10 ημερών και σε αστυνομική επιτήρηση 7 ετών! Ελλάς το μεγαλείο σου…
Σε προχωρημένη πλέον ηλικία και με την υγεία του κλονισμένη μέσα στο υγρό και βρόμικο κελί των φυλακών της Σύρου, πέθανε λίγες μέρες μετά την κάθειρξή του, στις 9 Ιανουαρίου του 1853, και θάφτηκε κοντά στο Λαζαρέτο της Σύρου. Όμως οι πολέμιοί του δεν τον άφησαν σε ησυχία, ούτε νεκρό. Γιατί την επομένη της ταφής του οι αρχές της Σύρου τον ξέθαψαν, έσκισαν την κοιλιά του και γεμίζοντάς την ασβέστη έβαλαν φωτιά στο πτώμα του, προφανώς για να διώξουν το άγος! Δεν υπολόγισαν όμως οι ελεεινοί ότι η Ιστορία θα ρίξει το δικό της άγος μέσα στις βρόμικες συνειδήσεις τους. Οποία αθλιότης, οποία ιεροσυλία! 10 ημέρες μετά τον θάνατό του, στις 19/5/1853, τον αθώωσε ο Άρειος Πάγος! Πράγμα βέβαια που ηθικά και νομικά έπρεπε να είχε γίνει την ημέρα του θανάτου του.
Τα έργα του, φιλοσοφικά και επιστημονικά, είναι πάμπολλα. Εκδόθηκαν όμως ελάχιστα. Και στην έκδοση των έργων του ακόμα συνάντησε εμπόδια και εν ζωή και μετά θανάτου. Η αδελφή του Ευανθία, μία απ’ τις διακεκριμένες Ελληνίδες λόγιες, που θέλησε να υποστηρίξει το έργο του, τελικά κέρδισε τη μήνιν των πολεμίων του αδελφού της, διώχτηκε γι’ αυτό και περιόρισε το δασκαλικό της έργο στις Κυδωνιές της Μ. Ασίας. Αυτή ήταν μοίρα του μεγάλου αγωνιστή και διαφωτιστή Θ. Καΐρη. Φαίνεται πως η κακοδαιμονία του έθνους μας θα κυνηγάει αέναα εκείνους που πασχίζουν για την αληθινή προκοπή του τόπου. Έτσι απλά.
Μια γνώμη του Θ. Καΐρη: «Η αλήθεια μόνη είναι η αληθινή τροφή και τροφή όλων των λογικών όντων. Η αλήθεια είναι το φως. Η αλήθεια και η αρετή είναι οι μόνοι αληθείς συνοδοιπόροι».
Και μία Ιστορική αλήθεια: «Όλοι όσοι αγωνίστηκαν με ανιδιοτέλεια, πατριωτισμό, συνέπεια και αρετή, προκειμένου να απελευθερώσουν εθελότυφλες συνειδήσεις και να υψώσουν τις μάζες από τη χαμέρπεια, διώχθηκαν, προπηλακίστηκαν, συκοφαντήθηκαν και εξοντώθηκαν με τον πιο ειδεχθή τρόπο. Επέζησε μόνο το έργο των».
Για την Ομάδα Ιστορικής
Έρευνας «Δημήτρης Αγραφιώτης»
Οδυσσέας Β. Τσιντζιράκος