Όμως, παρά τις εξαιρετικές προθέσεις του δεν είχε τη στόφα τού ηγέτη, δεν είχε δύναμη επιβολής, προκειμένου να αντιμετωπίσει καταστάσεις και άτομα και να δώσει άλλη τροπή στα πράγματα του Αγώνα. Ήταν δέσμιος του περιβάλλοντός του, που το αποτελούσαν Φιλικοί και στρατιωτικοί, και των στενών συμβούλων του. Προκειμένου να κατανοήσουμε καλύτερα την προσωπικότητα του Δημήτριου Υψηλάντη θα αναφερθούμε σε τέσσερα γεγονότα που νομίζουμε ότι ήταν πολύ σημαντικά για τον Αγώνα, αλλά και για τον ίδιο τον Υψηλάντη.
Το πρώτο είναι η συνέλευση στα Βέρβενα της Κυνουρίας τον Ιούνιο του 1821. Εκεί έγινε η πρώτη μεγάλη σύγκρουση μεταξύ της φατρίας των προκρίτων και εκείνης των φιλικών και στρατιωτικών. Στα Βέρβενα είχε συγκροτηθεί το πρώτο οργανωμένο στρατόπεδο και είχαν συγκεντρωθεί περίπου 10.000 ψυχές. Οι πρόκριτοι ουσιαστικά δεν αναγνώρισαν την αρχή του Υψηλάντη. Εκεί όμως φάνηκε και η αδυναμία του να λειτουργήσει ως ηγέτης και να συγκρουστεί με το πολιτικό και οικονομικό κατεστημένο που εκπροσωπούσαν οι πρόκριτοι. Προτίμησε να αποχωρήσει παρόλο που είχε τη στήριξη του λαού. Πήγε στην πολιορκημένη Τρίπολη, αλλά και από εκεί έφυγε για τον Κορινθιακό κόλπο, προκειμένου να αντιμετωπίσει την απόβαση εχθρικών στρατευμάτων. Η εσπευσμένη και δυσερμήνευτη αναχώρησή του ήταν επιζήμια σ’ εκείνες τις κρίσιμες ώρες. Ο ίδιος δήλωνε αργότερα μεταμέλεια γι’ αυτήν του την ενέργεια.
Το δεύτερο γεγονός είναι η «Απολογία» του προς τη Β’ Εθνοσυνέλευση του Άστρους Κυνουρίας την άνοιξη του 1823. Ήδη από την Α’ Εθνοσυνέλευση της Επιδαύρου είχε εκλεγεί τυπικά στη θέση του προέδρου του Βουλευτικού σώματος. Προτίμησε όμως να βρίσκεται στα πεδία των μαχών παρά στην έδρα του προέδρου του Βουλευτικού. Οι αντίπαλοί του, πρόκριτοι και Φαναριώτες, με προεξάρχοντα τον Αλέξανδρο Μαυροκορδάτο, βυσσοδομούσαν και τελικά κατόρθωσαν να τον καθαιρέσουν από τη θέση του προέδρου «διότι απεχωρίσθη του σώματος άνευ αδείας αυτού ... και πολλάς προσκλήσεις και διαμαρτυρίας λαβών ουχ υπήκουσεν ελθείν εις Ερμιόνην, όπου η Διοίκησις τας διατριβάς εποίει». Ήταν τότε που ο Μαχμούτ Πασάς Δράμαλης κατέβαινε με το ασκέρι του με σκοπό να καταλάβει την Κόρινθο, το Άργος, το Ναύπλιο και την Τρίπολη. Ο Υψηλάντης έσπευσε να τον αντιμετωπίσει και τελικά κλείστηκε στο φρούριο του Άργους για να τον καθυστερήσει, ενώ αυτοί που τον κατηγορούσαν είχαν επιβιβαστεί για ασφάλεια στο πλοίο του καπετάν Νικολάου Μπόταση, όπου και συνεδρίαζαν. Ο ίδιος ζήτησε να συγκληθεί η Εθνοσυνέλευση, προκειμένου «να παρρησιάσει την ειλικρίνειαν και αθωότητά του». Έχει σωθεί ένα μακροσκελές κείμενο προς την Εθνοσυνέλευση, το οποίο έχει βαφτιστεί ως «Απολογία» και στο οποίο δεν κάνει λόγο για την προσφορά και τη δράση του, αλλά εκφράζει τα παράπονά του και προσπαθεί να άρει τις εναντίον του άδικες κατηγορίες. Και μόνο αυτή η στάση του δείχνει πόσο σεμνός και ανιδιοτελής ήταν.
Το τρίτο είναι η στάση του στη λεγόμενη «πράξη υποταγής». Με τον δεύτερο εμφύλιο πόλεμο το 1825 και την προέλαση του Ιμπραήμ «η κατάσταση στην επαναστατημένη Πελοπόννησο απέβη κρίσιμη. Ο Δημήτριος Υψηλάντης και ελάχιστοι οπλαρχηγοί δεν υπέγραψαν το καλοκαίρι του 1825 την απονενοημένη «πράξη υποταγής», σύμφωνα με την οποία το ελληνικό Έθνος έθετε «... εκουσίως την ιεράν παρακαταθήκην της αυτού Ελευθερίας, Εθνικής Ανεξαρτησίας και της πολιτικής αυτού υπάρξεως υπό την μοναδικήν υπεράσπισιν της Μεγάλης Βρεταννίας».
Το τέταρτο είναι η επιστολή του προς τη Γ’ Εθνοσυνέλευση που ξεκίνησε στην Πιάδα (Νέα Επίδαυρο) και συνεχίστηκε στην Τροιζήνα. Το Μεσολόγγι μόλις είχε πέσει στα χέρια των Τούρκων και ο Ιμπραήμ αλώνιζε στην Πελοπόννησο. Η Επανάσταση έπνεε τα λοίσθια. Η Συνέλευση αποφάσισε να ζητήσει τη μεσολάβηση της Αγγλίας για συμβιβασμό με την Τουρκία. Ο Υψηλάντης αντέδρασε και έστειλε προς τη συνέλευση μνημειώδες κείμενο εθνικής υπερηφάνειας και φιλοπατρίας. «Κύριοι! Και ως απλούς πολίτης και ως πρωταίτιος του σημερινού αγώνος, χρεωστώ εις το Έθνος μου, εις την οικογένειάν μου, εις εμέ τον ίδιον να εκφράσω παρρησία τα φρονήματά μου εις μίαν κρίσιμον περίστασιν, εκ της οποίας κρέμαται η μέλλουσα τύχη της Ελλάδος. Η Εθνική Συνέλευσις, αποφασίζουσα να ζητήση την μοναδικήν μεσιτείαν του εν Κωνσταντινουπόλει πρέσβεως της Αγγλίας, διά να συμβιβάση την Ελλάδα με τους τυράννους της, παρεκτρέπεται από τα ιερά χρέη της, και από τον προς ον όρον της συγκροτήσεώς της. Ο λαός, Κύριοι, του οποίου παρρησιάζετε το πρόσωπον, δεν σας έδωκε πληρεξουσιότητα να καταργήσετε την εθνικήν και πολιτικήν ανεξαρτησίαν του, αλλά να την στερεώσετε, να την διαιωνίσετε. Η ιστορία θέλει κρίνει μίαν ημέραν αδεκάστως αυτήν την πράξιν σας...».
Από τον Γεώργιο Ν. Ξενόφο
