Η λειτουργία του καφενείου κυλούσε ομαλά μέχρι τις 12 Απριλίου 1897, ημέρα κατά την οποία ο Τουρκικός στρατός κατέλαβε την Λάρισα, αναγκάζοντας την πλειονότητα των κατοίκων της να την εγκαταλείψει. Ο Κουκουφλής κατέφυγε στην Αθήνα και επέστρεψε στη Λάρισα αμέσως μετά την λήξη της τουρκικής κατοχής της Θεσσαλίας (1898). Με έκπληξη διαπίστωσε ότι το κατάστημά του είχε ενοικιασθεί μία εβδομάδα μετά την φυγή του (20 Απριλίου 1897) στον καφεπώλη Νάκο Ζαχαρά με την εγγύηση του Γ. Γουλιάμα. Με αγωγή που κατέθεσε στις 17 Ιουνίου 1898 στα δικαστήρια της Λάρισας (για ποσό 15.500 δρχ. για διαφυγόντα κέρδη και ηθική βλάβη) το ακίνητο του Μπεκήρ βέη περιήλθε μετά από πλειστηριασμό στην ιδιοκτησία του [1].
Το 1900 συνεργάστηκε με τον Φίλιππο Ρούφο ιδρύοντας γραφείο «Αντιπροσωπιών και Προμηθειών» στην συμβολή των οδών Ακροπόλεως και Κούμα, δίπλα από το συμβολαιογραφείο του Αγαθάγγελου Ιωαννίδη [2]. Η συνεργασία με τον Ρούφο διαλύθηκε τον Δεκέμβριο του 1900 [3]. Την 1η Μαΐου 1902 το γραφείο του μεταφέρθηκε στην οδό Μακεδονίας, σε νεόδμητο μέγαρο ιδιοκτησίας του Χρ. Κατσαούνη απέναντι από το υφαντουργείο του Γ. Πατσάλη [4], αναλαμβάνοντας παράλληλα την αποκλειστική αντιπροσώπευση των ασφαλιστικών εταιρειών «Φοίνιξ της Βιέννης» και «Η Αμοιβαία». Την περίοδο αυτή ο Κουκουφλής πουλούσε σχεδόν τα πάντα: από ποδήλατα, ραπτομηχανές, πιάνα, φωτογραφικές μηχανές μέχρι ολοκληρωμένα συστήματα εγκαταστάσεων φωτισμού, ενώ εξέδιδε εισιτήρια για την Αμερική ως αντιπρόσωπος της Holland American Lines [5]. Το 1904 έχοντας εξασφαλίσει την συνεργασία με την Τράπεζα Πεσματζόγλου (μετέπειτα Τράπεζα Αθηνών) σύστησε Ομόρρυθμη Εμπορική Εταιρεία υπό την επωνυμία «Ν. Χρ. Κουκουφλής και Σία», με βασικούς συνεταίρους τον ίδιο και τον Κωνσταντίνο Χρ. Κατσαούνη [6]. Σκοπός της εταιρείας ήταν η ίδρυση εμπορικού και τραπεζικού γραφείου με υποκαταστήματα στις μεγάλες πόλεις της Θεσσαλίας [7].
Τον Νοέμβριο του 1906 εκλέχθηκε γραμματέας του νεοσυσταθέντος Εμπορικού Συλλόγου Λαρίσης [8], ενώ στις αρχές του 1907 ως επίσημος αντιπρόσωπος της «Ελληνικής Εταιρείας Οίνων και Οινοπνευμάτων» υπέγραψε σύμβαση με τον Δήμο της Λάρισας για τον «δι’ οινοπνεύματος φωτισμού της πόλεως» αντί 32.000 δρχ. ετησίως [9]. Στις 10 Νοεμβρίου 1907 με επιστολή του στον Τύπο, κατήγγειλε την σύμβαση και το ίδιο βράδυ η Λάρισα βυθίστηκε στο απόλυτο σκοτάδι [10].
Στα τέλη Μαρτίου του 1907 η εταιρεία «Ν. Χρ. Κουκουφλής και Σία» διαλύθηκε αφού αποχώρησε από την εταιρεία ο Κωνσταντίνος Κατσαούνης [11]. Ως μόνος διαχειριστής ο Κουκουφλής συνέχισε τη λειτουργία του γραφείου του. Στις δημοτικές εκλογές του 1907 έλαβε μέρος ως υποψήφιος δημοτικός σύμβουλος με τον συνδυασμό του Αχιλλέα Αστεριάδη, αλλά δεν εκλέχθηκε.
Τον Δεκέμβριο του 1908 το γραφείο του Κουκουφλή μεταφέρθηκε σε κατάστημα ιδιοκτησίας του Δήμου της Λάρισας στην οδό Φιλελλήνων, παραπλεύρως από τη λέσχη Ασλάνη [12]. Ένα χρόνο αργότερα (Δεκέμβριος 1909) η Λάρισα πάγωσε στο άκουσμα της πτώχευσης και της φυγής του Κουκουφλή. Ο ίδιος είχε στείλει επιστολές στους πελάτες του με τις οποίες τους γνωστοποιούσε «να μη ανησυχώσι, και ότι ταχέως θέλουσι μέχρι λεπτού πληρωθή» [13].
Η συνέχεια της ιστορίας είναι άγνωστη στους περισσότερους. Ο Κουκουφλής εγκαταστάθηκε στη Θεσσαλονίκη και ασχολούμενος με τα κτηματομεσιτικά δημιούργησε μία τεράστια σε μέγεθος περιουσία. Όπως είχε υποσχεθεί εξόφλησε πλήρως (και με τους νόμιμους τόκους) όλους τους πελάτες του στη Λάρισα. Στον μεσοπόλεμο αναδείχθηκε ένας από τους σημαντικότερους εκπροσώπους της επιχειρηματικής ζωής της Θεσσαλονίκης. Το 1924 περιήλθε στην κατοχή του το 1/4 σχεδόν του οικοπέδου του Καραβάν-Σεράι [14], ενώ το 1931 εκλέχθηκε γενικός γραμματέας του Κτηματικού Συνδέσμου Θεσσαλονίκης [15].
Ο Νικόλαος Κουκουφλής απεβίωσε στη Θεσσαλονίκη στις 30 Ιουνίου 1953. Ένα χρόνο νωρίτερα (8 Σεπτεμβρίου 1952) είχε συντάξει ιδιόχειρη διαθήκη σύμφωνα με την οποία κατέλειπε στον Δήμο Λαρίσης «το 5% των καθαρών προσόδων του κληρονομικού μεριδίου των εν Θεσσαλονίκη ακινήτων, γνωστών υπό το όνομα Καραβάν-Σεράι οδός Βενιζέλου 45 διά τους κάτωθι σκοπούς: α) προς προίκησιν μιας νεανίδος εκλεγομένης δια κλήρου μεταξύ των υπό των ενοριών της πόλεως προταθισομένων, β) προς ενίσχυσιν ή υποτροφίαν ενός νέου ηθικού ίνα σπουδάση ως γεωπόνος ή ιατρός υπό τον όρον της επί διετίαν παροχής των υπηρεσιών του εις τον Δήμον και γ) ανάλογον ποσοστόν προς ανοικοδόμησιν της εκκλησίας του Αγίου Αχιλλείου». Ανάλογο κληροδότημα κατέλειπε και στον Δήμο Θεσσαλονίκης. Το κληροδότημα έμεινε ανενεργό μέχρι τις 10 Ιουλίου 1967, όταν ο αξιωματικός Λεωνίδας Κουκουφλής, αδελφός του διαθέτη και εκτελεστής της διαθήκης, απέστειλε επιστολή προς τον τότε δήμαρχο Λαρίσης με τον οποίο τον πληροφορούσε πως το ποσό του κληροδοτήματος ανερχόταν στις 81.450 δρχ. Στη συνεδρίαση της 3ης Νοεμβρίου 1967 το Δημοτικό Συμβούλιο της Λάρισας, αποδέχθηκε ομοφώνως την δωρεά προς τον Δήμο (απόφαση 239/1967) και σύστησε επιτροπή για την εκτέλεση του κληροδοτήματος, αποτελούμενη από τον δήμαρχο Δημήτριο Χατζηγιάννη, τους δημοτικούς συμβούλους Θάνο Μεσσήνη, Βασίλειο Θεοδώρου, Μηνά Ρίζο και τον δικηγόρο Δημήτριο Γκουγκούλη (ο τελευταίος ήταν συγγενής του Κουκουφλή) [16].
ΣΗΜΕΙΩΣΕΙΣ
[1]. Όλυμπος (Λάρισα), φ. 5 (28 Ιουνίου 1898).
[2]. Όλυμπος (Λάρισα), φ. 210 (1 Ιανουαρίου 1902).
[3]. Σάλπιγξ (Λάρισα), φ. 556 (24 Δεκεμβρίου 1900).
[4]. Όλυμπος (Λάρισα), φ. 229 (26 Απριλίου 1902) και φ. 233 (24 Μαΐου 1902).
[5]. Όλυμπος (Λάρισα), φ. 284 (9 Μαΐου 1903).
[6]. Όλυμπος (Λάρισα), φ. 325 (6 Φεβρουαρίου 1904).
[7]. Συμβόλαιο 34495/1904 του συμβολαιογράφου Λαρίσης Επαμεινώνδα Φαρμακίδη.
[8]. Σάλπιγξ (Λάρισα), φ. 866 (3 Δεκεμβρίου 1906).
[9]. Γενικά Αρχεία του Κράτους / Αρχεία Νομού Λάρισας (ΓΑΚ/ΑΝΛ), Πρακτικά Δημοτικού Συμβουλίου Λάρισας, φκ. 009 [1907-1907], 7 Μαΐου 1907.
[10]. Σάλπιγξ (Λάρισα), φ. 915 (10 Νοεμβρίου 1907).
[11]. Συμβόλαιο 41147/1907 του συμβολαιογράφου Λαρίσης Επαμεινώνδα Φαρμακίδη.
[12]. Σάλπιγξ (Λάρισα), φ. 970 (7 Δεκεμβρίου 1908).
[13]. Μικρά (Λάρισα), φ. 30/432 (3 Δεκεμβρίου 1909).
[14]. Οι άλλοι συνιδιοκτήτες ήταν ο Ιωάννης Σαπουντζής, ο Γιούζα Βαρσάνο, οι αδελφοί Λάζαρος και Ευάγγελος Πανταζίεβιτς, ενώ μετά το 1930 το μεγαλύτερο μέρος του περιήλθε στην ιδιοκτησία του Χρήστου Δήμου, κατοίκου Λονδίνου. Στο κτίριο που αποπερατώθηκε μετά το 1950 στεγάστηκαν (μέχρι το 2010) οι υπηρεσίες του Δήμου Θεσσαλονίκης.
[15]. Μακεδονία (Θεσσαλονίκη), φ. 6933 (3 Νοεμβρίου 1931).
[16]. ΓΑΚ/ΑΝΛ, Πρακτικά Δημοτικού Συμβουλίου Λάρισας, φκ. 041 [1967-1968], 3 Νοεμβρίου 1967, σ. 392-393.
Λεζάντα
Μικρά (Λάρισα), φ. 151 (23 Οκτωβρίου 1905).