Στην πρεμιέρα του στο τουρνουά της Μαγιόρκα, το οποίο είχε κατακτήσει πέρυσι, ο Έλληνας πρωταθλητής ηττήθηκε από τον Γερμανό Γιανίκ Χάνφμαν με 2-1 σετ (6-4, 3-6, 6-2) κι αποχαιρέτησε πρόωρα τη διοργάνωση.
Η πρόβα-τζενεράλε του 24χρονου τενίστα ενόψει του Wimbledon (3/07) ήταν άκρως αποτυχημένη. Απέναντι στο Νο 48 της παγκόσμιας κατάταξης το Νο 1 του ταμπλό ήταν νωθρός στο μεγαλύτερο μέρος του αγώνα κι αν εξαιρέσει κανείς κάποια καλά διαστήματα που είχε στο δεύτερο σετ, σε γενικές γραμμές η εικόνα του δεν θύμιζε σε τίποτα τον παίκτη που γνωρίζουμε και που στο παρελθόν δεν αντιμετώπιζε προβλήματα σε τέτοιου είδους παιχνίδια.
Η πρώτη «μάχη» των δύο αθλητών σε κυρίως ταμπλό στο Tour ανέδειξε μεγάλο νικητή τον Χάνφμαν, ο οποίος εκμεταλλεύτηκε στο έπακρο τα λάθη του Τσιτσιπά και παίζοντας όπως ακριβώς έπρεπε πήρε το «εισιτήριο» για τους προημιτελικούς του τουρνουά 250 της ATP.
Τσιτσιπάς και Χάνφμαν είχαν τεθεί αντιμέτωποι και στους προκριματικούς του Wimbledon του 2017, με τον Έλληνα πρωταθλητή να επικρατεί στα δύο τάι μπρέικ με 7-6 (5), 7-6 (5), ενώ έναν χρόνο νωρίτερα, στην πρώτη μεταξύ τους συνάντηση στο τουρνουά της ITF στην Αυστρία, ο Γερμανός είχε επικρατήσει με 6-4, 6-4.