Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, την οποία πάντως δεν επιβεβαιώνουν τα ιστορικά και αρχαιολογικά δεδομένα, η μονή Κηπίνας ιδρύθηκε κατά τους Βυζαντινούς Χρόνους, τον 13ο ή τον 14ο αιώνα. Σε κάθε περίπτωση, κατά τους πρώτους αιώνες της λειτουργίας της η μονή δεν γνώρισε ιδιαίτερη ανάπτυξη. Αυτό πρέπει να συνέβη το 18ο αιώνα, όταν φιλοτεχνήθηκε το τέμπλο και τοιχογραφήθηκε το καθολικό της μονής, που είναι αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου, αλλά πανηγυρίζει την Παρασκευή της Διακαινησίμου, στην εορτή της Ζωοδόχου Πηγής.
Ενδεικτική της ευπραγίας της μονής Κηπίνας κατά τον προαναφερθέντα αιώνα υπήρξε και η χρηματοδότηση της κατασκευής της γέφυρας στο γειτονικό ποταμό Καλαρρύτικο από τον ηγούμενο αυτής.
Η μονή με το διαχρονικώς ευάριθμο ανθρώπινο δυναμικό εισήλθε σε φάση παρακμής και εγκατάλειψης ήδη από τις αρχές του 19ου αιώνα, όπως μαρτυρεί ο Αγγλος περιηγητής William Martin Leake, ο οποίος την επισκέφθηκε το 1809. Τελικά, η μονή Κηπίνας προσαρτήθηκε στη μονή Τσούκας μετά την απελευθέρωση των Ιωαννίνων από τον τουρκικό ζυγό, τον Φεβρουάριο του 1913. Έκτοτε αποτελεί μετόχι της εν λόγω μονής, που βρίσκεται κοντά στο χωριό Ελληνικό Ιωαννίνων, σε απόσταση 21 χλμ ΝΑ από την πόλη των Ιωαννίνων.