Γύρω στα μέσα του 4ου αιώνα ήρθε στην Αθήνα, μιας και είχε εξοριστεί από την πατρίδα του, γιατί μαζί με τον πατέρα του τον Ικεσία είχαν εμπλακεί σε σκάνδαλο παραχάραξης νομισμάτων της πόλης τους. Στην Αθήνα γνώρισε τον κυνικό φιλόσοφο Αντισθένη και γοητευμένος από τη φιλοσοφία του αφιέρωσε την υπόλοιπη ζωή του υπηρετώντας την. ( Η Κυνική φιλοσοφία ονομάστηκε έτσι γιατί οι οπαδοί της είχαν ως έμβλημα έναν σκύλο και τόνιζαν: εμείς διαφέρουμε από τους άλλους σκύλους γιατί εμείς δεν δαγκώνουμε τους εχθρούς μας, αλλά τους φίλους για να τους διορθώσουμε).
Πέρασε τα περισσότερα χρόνια της ζωής του στην Αθήνα, ενώ τα καλοκαίρια τα περνούσε στην Κόρινθο, όπου είχε ως μόνιμη κατοικία ένα πιθάρι και γύριζε την ημέρα στους δρόμους της πόλης κρατώντας ένα φανάρι, λέγοντας σε όσους τον ρωτούσαν ότι αναζητά ανθρώπους, αλλά βρίσκει μόνο διεφθαρμένους και κακούς. Περισσότερο είναι γνωστός από τη συνάντησή του με τον Μέγα Αλέξανδρο το 336 π.Χ. Όταν ο νεαρός βασιλιάς τού πρότεινε να του ζητήσει ό,τι θέλει, εκείνος απάντησε: να μην μου κρύβεις τον ήλιο. Ήταν τότε που ο Αλέξανδρος είπε την περίφημη φράση: αν δεν ήμουν Αλέξανδρος, θα ήθελα να ήμουν Διογένης.
Οι απόψεις του για τη ζωή, η γενικότερη διδασκαλία του μπορεί να χαρακτηριστεί ως απόλυτα ανατρεπτική και επαναστατική. Ουσιαστικά θέλησε να αλλάξει την κοινωνία του και να απαλλάξει τους ανθρώπους από τη διαφθορά. Πυρήνας της διδασκαλία του είναι η άποψη ότι ο άνθρωπος πρέπει να επιστρέψει στη φύση. Κατά τον Διογένη η ευτυχία του ανθρώπου μπορεί να έρθει μόνο με τη λιτότητα, την αυτάρκεια και με την αυτογνωσία. Ο άνθρωπος, πίστευε, είναι εφοδιασμένος από τη Φύση με όλα όσα χρειάζεται και συνεπώς δεν έχει ανάγκη από τίποτε περιττό. Μόνος δημιουργεί τεχνητές ανάγκες και επιθυμίες, οι οποίες τελικά τον οδηγούν στην υποδούλωση. Με τη διαρκή άσκηση ο άνθρωπος θα μπορέσει να περιορίσει τις φυσικές του ανάγκες και σταδιακά θα οδηγηθεί στην αυτάρκεια.
Ουσιαστικά ο Διογένης αρνούνταν κάθε τι που ήταν δημιούργημα του ανθρώπου, απέρριπτε κάθε μορφή εξουσίας, πίστευε στην απόλυτη ελευθερία του ανθρώπου και ήταν ο πρώτος που θεωρούσε τον εαυτό του «πολίτη του κόσμου». Απέρριπτε κάθε μορφή κυβέρνησης, ήταν κατά της ατομικής ιδιοκτησίας και εκ πεποιθήσεως δεν δημιούργησε οικογένεια. Γι’ αυτόν ο Νόμος δεν έχει καμία απολύτως αξία, μιας και είναι δημιούργημα των ανθρώπων και καμία εξουσία δεν έχει δικαίωμα να καθορίζει τη ζωή των ανθρώπων. Νεότεροι φιλόσοφοι έχουν χαρακτηρίσει τον Διογένη ως τον πρώτο αναρχικό της παγκόσμιας ιστορίας. Ο ίδιος δεν δημιούργησε ένα δικό του σύστημα αξιών, αλλά με τις πράξεις ουσιαστικά εξευτέλιζε τις κυρίαρχες τότε κοινωνικές αντιλήψεις.
Ως βασικό εργαλείο της διδασκαλίας του χρησιμοποιούσε τους αστεϊσμούς και τα λογοπαίγνια για τα οποία έμεινε και πιο γνωστός στην ιστορία. Οι Αθηναίοι τον σέβονταν και ανέχονταν κάθε παραξενιά του. Θα πρέπει να τονιστεί ότι η φυσιογνωμία του Διογένη και ο τρόπος ζωής του προκαλούσε την περιέργεια πολλών και αρκετοί ήταν εκείνοι που πήγαιναν να τον συναντήσουν. Λέγεται ότι όταν κάποιος νεαρός έσπασε το πιθάρι του Διογένη, οι Αθηναίοι αφού μαστίγωσαν τον νεαρό, του έδωσαν ένα καινούργιο.
Ο Διογένης πέθανε στην Κόρινθο το 323 π.Χ. (λέγεται ότι πέθανε ακριβώς την ίδια μέρα που πέθανε και ο Μέγας Αλέξανδρος). Οι Κορίνθιοι του έκαναν μεγαλοπρεπή κηδεία και στον τάφο του έστησαν έναν μαρμάρινο κίονα που στην κορυφή του δέσποζε ένας σκύλος. Στην πατρίδα του τη Σινώπη αγάλματά του στήθηκαν μπροστά σε μια κολόνα με σκύλο και έγραψαν την επιγραφή: Ο χρόνος κάνει ακόμη και τον χαλκό να παλιώνει, αλλά τη δόξα σου, ω Διογένη, η αιωνιότητα ποτέ δεν θα καταστρέψει. Γιατί εσύ μόνος δίδαξες στους θνητούς το μάθημα της αυτάρκειας και πιο ενάρετο μονοπάτι της ζωής.
Διογένης ο Κυνικός
