Για περισσότερο από μισό αιώνα, ο βραβευμένος με Emmy και Χρυσή Σφαίρα ηθοποιός έπαιξε αξιομνημόνευτα κακούς, αντιήρωες, ρομαντικούς πρωταγωνιστές και μέντορες.
Πρόσφατα απασχόλησε ιδιαιτέρως στους σινεφίλ κύκλους με τον ρόλο του ως ο κακός Σνόου στο franchise «The Hunger Games».
Πιο πρόσφατα, εμφανίστηκε ως δικαστής Parker στη σειρά «Lawmen: Bass Reeves» και στη σειρά «Swimming With Sharks» το 2022.
Ο Σάδερλαντ κέρδισε το Emmy β’ ανδρικού ρόλου για το «Citizen X» του HBO το 1995 και ήταν επίσης υποψήφιος το 2006 για τη μίνι σειρά του Lifetime «Human Trafficking».
Μετά από αυτό που ο Σάδερλαντ αποκάλεσε «μια δαιδαλώδη μικρή καριέρα», που περιελάμβανε ρόλους σε ταινίες τρόμου χαμηλού προϋπολογισμού όπως το «Castle of the Living Dead» του 1963 και το «Die! Die» του 1965. My Darling!», πήρε έναν ρόλο στην ταινία «The Dirty Dozen» του 1967.
Ο ρόλος του έξυπνου και αλαζονικού ήταν ιδανικός για τον Σάδερλαντ, του οποίου το λυκίσιο πλάγιο χαμόγελο και η νεανική γοητεία τράβηξαν την προσοχή του παραγωγού Ίνγκο Πρέμινγκερ, ο οποίος του έδωσε τον ρόλο του αντι-αυταρχικού Χόκεϊ Πιρς στην κωμική επιτυχία «MASH» του 1970.
Το «MASH» μετέτρεψε τον Σάδερλαντ και τον συμπρωταγωνιστή του Έλιοτ Γκουλντ, ο οποίος έπαιζε τον «Trapper John», σε μεγάλα ονόματα. Όμως οι ηθοποιοί που ήταν προσκολλημένοι στην παράδοση δυσκολεύτηκαν να προσαρμοστούν στην αυτοσχεδιαστική και συχνά χαοτική προσέγγιση του σκηνοθέτη Ρόμπερτ Άλτμαν. Σε συνέντευξή του στο Playboy το 1976, ο Άλτμαν έδωσε μια διαφορετική άποψη, υπενθυμίζοντας ότι ο Σάδερλαντ λάτρευε το σκηνοθετικό του στυλ. «Ο αυτοσχεδιασμός του ήταν βαθύς», είπε ο Άλτμαν. «Είναι ένας φοβερός ηθοποιός», συνέχισε. Ο Σάδερλαντ συμπρωταγωνίστησε επίσης με τον Γκουλντ στην πρωτοποριακή μαύρη κωμωδία «Little Murders» του 1971 με τον Άλαν Άρκιν και ξανά στην αποτυχημένη ταινία «SPYS» του σκηνοθέτη Ίρβιν Κέρσνερ το 1974. Στην ταινία δράσης του 1970 «Kelly’s Heroes» του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, ο Σάδερλαντ συνεργάστηκε με τον Κλιντ Ίστγουντ, υποδυόμενος τον λοχία Oddball.