Ο 29χρονος άσος φόρεσε τη φανέλα της Αναντολού Εφές (με την οποία έπαιξε και στη Euroleague) έως το 2017, όταν πέρασε τον Ατλαντικό για να αγωνιστεί στο NBA, με τους Μινεσότα Τίμπεργουλβς να τον έχουν επιλέξει στο Νο 31 του ντραφτ του 2015. Τα δικαιώματα του Οσμάν κατέληξαν μέσω ανταλλαγής στους Κλίβελαντ Καβαλίερς, τη φανέλα των οποίων φόρεσε την εξαετία 2017-23, ενώ την παρελθούσα σεζόν αγωνίστηκε στους Σαν Αντόνιο Σπερς, όπου σε 72 παιχνίδια (βασικός στα τρία) είχε μέσο όρο 6.8 πόντους, 2.5 ριμπάουντ και 1.7 ασίστ.
Συνολικά στα επτά χρόνια που αγωνίστηκε στο NBA, ο Τσεντί Οσμάν «έγραψε» 476 συμμετοχές, στις 186 εκ των οποίων ήταν βασικός, έχοντας μέσο όρο 9.3 πόντους, 3.0 ριμπάουντ και 2.0 ασίστ.