Ο Έλληνας πρωταθλητής αντιμετώπισε στον πρώτο γύρο του φημισμένου τουρνουά γκραν σλαμ τον Τόμι Ρομπρέδο και πανηγύρισε τη νίκη επί του 36χρονου Ισπανού με 6-3, 7-6(1), 6-4, ύστερα από μια αναμέτρηση που κράτησε 2 ώρες και 33 λεπτά. Έτσι, ο Τσιτσιπάς πήρε το «εισιτήριο» για τους «64», όπου θα αντιμετωπίσει τον Ντανιίλ Μεντβέντεφ, ο οποίος ήταν ο νικητής στον ρωσικό «εμφύλιο» με τον Εβγκένι Ντονσκόι, αφού επικράτησε με 7-5, 6-4, 6-2.