Μετά την ήττα του Παναθηναϊκού από την Ξάνθη στους "16" του κυπέλλου Ελλάδας, τέθηκαν από πολύ νωρίς νοκ άουτ αμφότεροι οι φιναλίστ της προηγούμενης διοργάνωσης. Ήδη από την φάση των ομίλων είχε αποκλειστεί ο ΠΑΟΚ. Όμως, το "ρεκόρ" πρόωρης εξόδου των δύο φιναλίστ στη σύγχρονη εποχή του κυπέλλου, σημειώθηκε πριν από πέντε χρόνια (σεζόν 2009/2010), όταν ο Ολυμπιακός και η ΑΕΚ αποκλείστηκαν στη φάση των "32" γνωρίζοντας ήττες από τον Πανσερραϊκό και τον Θρασύβουλο αντίστοιχα, τον Οκτώβριο του 2009. Ήταν ο πρώτος τους αγώνας κυπέλλου μετά τον αξέχαστο μεταξύ τους τελικό στις 2/5/2009, όταν οι "ερυθρόλευκοι" είχαν επικρατήσει 15-14 στα πέναλτι, μετά από ισοπαλία 4-4 στο 90λεπτο και την παράταση.
Επίσης, είναι η πρώτη φορά μετά τη σεζόν 2007/2008 που στους προημιτελικούς της διοργάνωσης δεν υπάρχει έστω ένας από τους ΠΑΟΚ και Παναθηναϊκό. Οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν στις 26 Απριλίου 2014 στο ΟΑΚΑ, με τους "Πράσινους" να κατακτούν το τρόπαιο νικώντας 4-1, στη μεγάλη βραδιά του Μάρκους Μπεργκ.
Η ΦΑΣΗ ΤΩΝ "16"
Α΄αγ. Β΄αγ.
Πανθρακικός-ΟΦΗ 0-4 0-1
Ηρακλής-Αστέρας Τρίπολης 1-1 1-0
Απόλλων Σμύρνης-Λεβαδειακός 1-1 4-1
Πανιώνιος-Βέροια 2-1 1-1
ΑΟ Χανιά-ΠΑΣ Γιάννινα 1-2 2-1
* Προκρίθηκαν τα Χανιά με 5-3 στα πέναλτι
Τύρναβος-Ολυμπιακός 0-3 0-8
Ξάνθη-Παναθηναϊκός 1-1 1-0
Κέρκυρα-ΑΕΚ 1-1 0-2
